Gwen, diretora de comerciais de televisão, mapeou sua vida na tentativa de estar no controle. Esse plano foi elaborado porque ela nunca quer ser pega de surpresa, como aconteceu quando tinha treze anos, quando seu pai morreu inesperadamente. Esse plano inclui ficar noiva até completar trinta anos, o que está prestes a acontecer. Essa noivado e casamento iminente serão seguidos por uma mudança para Los Angeles para avançar em sua carreira.
Alex, um apresentador de previsão do tempo preocupado com sua imagem e namorado de Gwen há três anos, conhece os planos de Gwen, ele que aparentemente se encaixa perfeitamente nesses planos. Quando o que Gwen imaginava ser o pedido romântico perfeito de Alex não se concretiza em seu trigésimo aniversário, e nenhum pedido dele acontece de forma alguma naquele dia, Gwen faz um desejo de aniversário secreto e impulsivo de poder ver dez anos em seu futuro.
Gwen acaba vendo uma visão do que ela assume ser ela mesma em dez anos, uma visão que não é nada como ela havia planejado. Itens nessa visão que não correspondem ao seu plano incluem viver nos subúrbios em vez da cidade, ter três filhos e dirigir uma minivan. Mas o aspecto mais perturbador dessa visão é que ela não está casada com Alex, mas sim com Dave, o cuidadoso diretor criativo com quem a agência de publicidade a emparelhou recentemente nos projetos comerciais, Dave que ela conhece apenas casualmente.
Aos poucos, coisas começam a acontecer em sua vida atual que apontam para a visão se tornando realidade em seu futuro. Conforme ela e Dave se tornam amigos, sentimentos começam a se desenvolver de ambos os lados, com Dave não agindo sobre esses sentimentos enquanto souber que Alex ainda está em sua vida. Gwen tem que decidir se vai seguir seu plano ou seguir seu coração, especialmente quando Alex começa a trabalhar em direção aos seus planos, embora apenas por seu próprio interesse.