Nesta prequela de Romy e Michele's High School Reunion, mostra Romy e Michele enquanto se formavam em 1987, e novamente três anos depois, quando enfrentavam Los Angeles. Por anos Romy e Michele sonharam em ir para Los Angeles e ficar ricas e famosas, mas decidiram adiar a viagem enquanto economizavam. Três anos se passaram e eles conseguiram economizar apenas US $ 68, apenas US $ 8 a mais do que tinham no ensino médio. Apesar da falta de dinheiro, eles decidem seguir em frente com seus planos de se mudar para Los Angeles depois de ver Pretty Woman. Quando as meninas chegam em Los Angeles, elas decidem se tornar prostitutas, mas se acovardam após seu primeiro encontro com um cliente. Enquanto caminham para casa, um homem lhes empresta um dólar para comprar uma máquina de venda automática, e Romy e Michele são presas por prostituição.