Em Len Connor assumindo o comando do bem-sucedido varejista online baseado em Denver, Connor.com, de seu pai, sua diretora de recursos humanos, Tess Nelson, funcionária de quinze anos, que também era a pessoa de confiança de Connor Sr., é encarregada de informar aos funcionários afetados sobre sua demissão na reestruturação de Len, também conhecida como downsizing da empresa.
O que Tess não imaginava era que, em vez da promoção a vice-presidente que ela esperava, ela também faz parte desse downsizing na decisão de Len de terceirizar as funções de RH, ela que é elegível para se candidatar a essa posição de consultoria.
O que Tess decide fazer é participar secretamente de uma conferência de RH em um resort em Porto Rico para o qual ela estava programada para participar às custas da Connor.com antes de sua demissão, participando agora para fazer networking e conseguir um novo emprego.
Começando com a corrida de táxi para o Aeroporto de Denver, nada parece dar certo nesta viagem para Tess. O que pode mudar para Tess é conhecer duas pessoas em Porto Rico, Carter McConnell, que viaja pelo mundo voluntariando em projetos humanitários, atualmente no projeto de água limpa da ONU, e a ex-atriz de Hollywood e agora residente de Porto Rico, Stella Demur, em combinação com o furacão Alana aparentemente a caminho de atingir as costas de Porto Rico.
No processo, Tess pode avaliar sua vida e questionar se ela é verdadeiramente feliz, um emprego corporativo que foi enraizado em sua psique por sua mãe, Mona Nelson, devido ao abandono do pai de Tess quando ela era criança.