A brilhante Katie Woods, estudante do terceiro ano com especialização em história da arte, acaba de ser transferida de sua faculdade comunitária local para a prestigiosa e cara Montlake College, que provavelmente tem o melhor programa de história da arte do país. Ela e seus pais da classe trabalhadora mal podem pagar o custo, mesmo com os empréstimos estudantis que Katie garantiu, mas ela espera que o fim de um bom trabalho de decoração de interiores após a formatura justifique o custo. Mas uma vez instalada, Katie descobre que a vida em Montlake é um pouco mais difícil financeiramente do que ela esperava, especialmente porque ela deseja frequentar um programa de verão de prestígio na Universidade de Florença, um custo extra acima e além do que ela havia orçado. Só depois de aceitar um encontro duplo às cegas com sua colega de classe e nova amiga, a rica Tessa Bouillette, e se divertir sendo mimada por seu lindo, suave e rico namorado James Smith, Katie descobre que Tessa e algumas outras garotas da Montlake encontrou essas datas no Sugar Babies ...