O vídeo que acompanha "Teardrops on My Guitar" foi dirigido por Trey Fanjoy. O vídeo foi filmado em um dia em março de 2007 na Hume-Fogg High School; a sala de teatro foi transformada para simular um quarto para as cenas de performance. O vídeo começa com Drew perguntando a Swift: "Ei, você vai ao jogo na sexta-feira?" Swift responde: "Bem, eu estava pensando sobre isso. Por quê?" Ele então admite que foi apenas curiosidade, informa Swift sobre uma garota que conheceu e vai embora. O vídeo então transcende para Swift, vestindo um longo vestido de noite azul-marinho, deitado ao lado de um violão em um colchão em um quarto. Ela executa a música até a transição da cena para Swift e Drew na biblioteca, onde ele parodia um romance e ela ri. O bibliotecário pede que os dois mantenham silêncio, então eles conversam baixinho. Depois disso, Swift está em um laboratório de química, onde está misturando substâncias.