A série retrata a vida social e familiar de um menino em uma típica família de classe média suburbana americana de 1968 a 1973, cobrindo as idades de 12 a 17 anos. Cada ano na série ocorre exatamente 20 anos antes de ser exibida (1988 a 1993) . O enredo do show gira em torno de Kevin Arnold, filho de Jack e Norma Arnold. O pai de Kevin é gerente da NORCOM, empreiteira de defesa, enquanto sua mãe é dona de casa. Kevin também tem um irmão mais velho, Wayne, e uma irmã mais velha, Karen. Dois dos amigos e vizinhos de Kevin são destaque ao longo da série: seu melhor amigo, Paul Pfeiffer, e sua paixão que virou namorada Gwendolyn "Winnie" Cooper. As histórias são contadas por meio das reflexões de Kevin quando ele era um adulto de 30 e poucos anos.