The Worst Week of My Life é uma comédia que segue a vida de um homem chamado Howard Steel. Ele está prestes a se casar com a mulher dos seus sonhos, Mel, mas tudo começa a dar errado na semana do casamento.
Howard enfrenta uma série de desastres, desde perder o anel de noivado até ser confundido com um ladrão. Ele tenta desesperadamente consertar as coisas, mas parece que nada dá certo.
Com o tempo se esgotando e o casamento se aproximando, Howard se vê em situações cada vez mais embaraçosas e hilárias. Será que ele conseguirá superar todos os obstáculos e finalmente se casar com Mel?