A série acompanha Lily Woodward, produtora de um programa matinal de televisão, e o que acontece quando a vida, o amor e as amizades se chocam. Ansiando por uma vida rica em romance, uma carreira dinâmica e uma família feliz, Lily é constantemente jogada fora do curso. Conforme sua jornada continua, Lily descobre que às vezes as escolhas certas podem levar aos lugares errados e as escolhas erradas podem acabar sendo as certas.