Fundada em 1903, a Angelini's, que fabrica sapatos de casamento personalizados à moda antiga, ou seja, à mão, é uma empresa familiar localizada no mesmo edifício de Greenwich Village desde o primeiro dia. Atualmente é propriedade da segunda geração, a viúva Teodora Angelini, seu pai, o fundador da empresa. Sua neta materna, Valentine Roncalli, é a única nas gerações subsequentes que já teve interesse no negócio, ela agora é a designer-chefe, a empresa que ela vê como sua vida e futuro. Como é história, Valentine e Teodora vivem acima da loja do térreo, tudo que Valentine ama, especialmente o jardim da cobertura, apesar de o prédio não ter nenhum dos confortos modernos. Entre ela e seus três irmãos, Valentine é a única solteira em seu foco no trabalho, e em não ser a "inteligente" ou "bonita", mas sim a "engraçada". O negócio está preso no século XX em quase todos os sentidos e, como tal, está falhando financeiramente, apesar de Valentine ...