Em Mumbai, Sid Mehra é, nas palavras de seu pai, um pirralho arrogante e mimado. Ele mora com uma mãe amorosa, irmão subserviente e um pai que cobre suas despesas e contas de cartão de crédito. Sid faz as provas finais da faculdade e depois começa a trabalhar na empresa de seu pai; ele dura menos de uma semana antes de sair. Em uma festa de formatura, ele conhece Aisha, recém-chegada de Calcutá e decidida a se tornar escritora. Ele mostra a cidade a ela e a ajuda a reformar um apartamento alugado. Ele pergunta se ela gostaria de progredir de amigo para algo mais, mas ela diz que não: ele não tem ambição e não é o tipo dela. As palavras dela, os resultados de seus exames, um confronto com seus pais e uma pausa com seus amigos serão o suficiente para acordar Sid?