Generation Um... é um filme que segue a vida de John, um homem de meia-idade que está passando por uma crise existencial. Ele decide passar um dia com duas jovens mulheres, Violet e Mia, que ele conheceu em uma festa. Durante o dia, eles exploram a cidade de Nova York juntos, refletindo sobre suas vidas e relacionamentos.
No decorrer do filme, John se vê confrontado com suas próprias escolhas e arrependimentos, enquanto as mulheres também lidam com seus próprios problemas e desafios pessoais. Através de conversas íntimas e momentos de introspecção, eles tentam encontrar significado em suas vidas e descobrir o que realmente desejam.
Generation Um... é um retrato sincero e emocionante da busca pela felicidade e realização pessoal, mostrando como as experiências compartilhadas podem nos ajudar a encontrar sentido em meio ao caos da vida urbana.