Hiç en yakın arkadaşına aşık oldun mu? Jamie, Broadway oyuncusu olmayı umarak 2 hafta içinde Chicago'dan New York'a taşınıyor. En iyi arkadaşı Jessica, Jamie'ye gizliden gizliye aşık olmadığı için üzülür. Taşınma günü yaklaştıkça Jessica, başka kızlarla çıkarak Jamie'yi kıskandırmaya çalışır. Ancak Jessica'nın planı asla hayal bile edemeyeceği bir şekilde geri teper. "Jamie ve Jessie Are Not Together", birbirine bağımlı, sadık dostlukları erotik gerilimle dolu ve birlikte nasıl büyüyeceklerini veya nasıl ayrılacaklarını anlamaya çalışan iki kadın hakkında. Müzikal sayılarla romantik bir komedi olan "Jamie ve Jessie Are Not Together", "Show Me Love", "500 Days of Summer" ve "Lost in Translation" gibi bağımsız filmlerden ilham alıyor. Chicago işçi sınıfında geçen ve dans figürleriyle dolu "Jamie ve Jessie Birlikte Değil" aşk ve şehvetin o gri bölgelerine ve asla unutamayacağımız genç aşklara bir aşk mektubu.