Bir Daha Asla, daha iyi karar vermene rağmen aşık olma hakkında romantik bir komedi. Gary Cooper ve diğer 40'ların sinema efsanelerinin asil modelinde bir yok edici ve caz piyanisti olan Christopher, cinsel kimlik krizi yaşıyor. Çıktığı genç kadınlarla performans sergileyemedi ve cinsel ilham arıyor. Mentors of New York'ta yönetici olan Grace, son çocuğunu üniversiteye gönderir ve sonra çok uzun zamandır kendi ihtiyaçlarını karşılamadığını fark eder. Christopher, bir gay barda Grace ile tanıştığında, en iyi arkadaşları, gay barda tanıştığın bir adamla heteroseksüel bir ilişkiye başlamanın iyi bir fikir olmadığı konusunda onu uyarırlar. İnsani güvensizlikler ve zaaflar ve Boomer neslinin cinsel açıdan hâlâ çok yaşayabilir olduğuna dair canlandırıcı hatırlatma sayesinde Christopher ve Grace, bunun bir daha asla olmaması ihtimaline meydan okuyor. Gerçek, anlamlı ve yetişkin bir şekilde aşık olurlar.