Organize ve yapılandırılmış etkinlik planlayıcısı Olivia, büyük bir etkinlik için lojistik organize etmek için oyunun kurallarını değiştiren bir fırsat elde ediyor: en iyi arkadaşı, yemek pişirme ve sağlık yıldızı Alexandra'nın ev sahipliğinde lüks bir Karayip yolcu gemisinde geçen bir İnternet yaşam tarzı serisi. Olivia, kruvaziyer direktörü olarak deneme sürüşünde olan ve seyir deneyimine kişisel damgasını vuran çekici Tony'de rakibiyle buluşuyor, ancak kariyerleri ve uğruna gemi yolculuğunun sorunsuz bir şekilde devam etmesi için birlikte çalışmaları gerekiyor. Olivia, bazı şeylerin önceden tahmin edilemeyeceğini veya planlanamayacağını fark ettiğinden, aşık olmak gibi.