Die Botanikerin Jenny Taft ist mit ihrem Freund Owen auf der Suche nach der seltenen Herzorchidee um die ganze Welt gereist. Ein Mythos besagt, dass die seltene Blume nur dann blüht, wenn ein Paar die wahre Liebe findet, aber Jenny kauft sie nicht. Als sie nach Kalifornien reist, um ihrer Mutter Eileen beim Verkauf ihres Elternhauses zu helfen, werden Jenny von Erinnerungen an die grausame Behandlung überflutet, die sie als Teenager erfahren hat. Wie es der Zufall so will, trifft Jenny auf ihren High-School-Schwarm Shane, der jetzt Lehrer an ihrer Alma Mater ist. In der Hoffnung, seinen gemeinen Ballnacht-Trick mit ihr wiedergutzumachen, bittet er sie nun, ihn zu dem Ball zu begleiten, den er beaufsichtigt. Jenny ist hin- und hergerissen zwischen ihrer Beziehung zu Owen und neu entfachten Gefühlen für Shane. Wird ein Kuss des einen oder anderen die Herzorchidee endlich zum Blühen bringen?