Flugbegleiterin Sydney (Brooke Burns) hat die Aufgabe, sich um Leah zu kümmern, eine 8-jährige unbegleitete Minderjährige, die nach einem Familienbesuch nach Chicago zurückfliegt. Sydney ist von dem kleinen Mädchen verzaubert und stellt sofort eine Verbindung zu ihr her. Nachdem Leah sicher ihrem Vater Jonathan (Tom Everett Scott) übergeben wurde, findet Sydney ein Paket, das Leah zurückgelassen hat. Sydney liefert das Geschenk an Leah zurück und wird eingeladen, an einigen lustigen Familienweihnachtsfeiern teilzunehmen. Als Sydney ihren Anschluss verpasst, sitzt sie einige Tage fest. Geerdet von ihren Jet-Setting-Arten, trifft Sydney auf Leah und Jonathan, die sie einladen, die Ferien mit ihnen zu verbringen - und Sydney den Wert eines Aufenthaltes zeigen, der lange genug bleibt, um sich zu verlieben.