Holy Land ist eine realistische Charakterstudie von Cole Weintraub, einem Musiker in den Zwanzigern, der zum Romanautor wurde. In kurzen Momenten beschreibt Holy Land Coles Beziehung zu Frauen und alten Freunden, während er sich aufmacht, quer durch die Vereinigten Staaten nach Holy Land, Virginia, zu reisen, einen Roman zu schreiben und schließlich nichts entdeckt.