Holy Land est une étude réaliste du personnage de Cole Weintraub, un musicien d'une vingtaine d'années devenu romancier. Par à-coups, Holy Land détaille la relation de Cole avec des femmes et de vieux amis alors qu'il entreprend de voyager à travers les États-Unis jusqu'à Holy Land, Virginie en écrivant un roman et ne découvre finalement rien.