Ermutigt durch die letzten verbleibenden Tage der High School schreibt Senior Henry Samson einen Liebesbrief an seine Nachbarin Claire. Aber als er sie in der Schule trifft und mit ihrem damaligen Freund scherzt und lacht, schimpft er und sagt ihr nie, wie er sich fühlt. Zehn Jahre später kehrt Henry nach Hause zurück, um den fünfzigsten Geburtstag seiner Mutter zu feiern. Als Claire sich freiwillig meldet, um Henry bei der Planung der Party seiner Mutter zu helfen, tauchen all seine alten Gefühle wieder auf. Wird Henry den Mut finden, Claire zu sagen, wie er sich fühlt? Wird er ihr endlich den Brief geben, den er vor all den Jahren geschrieben hat? Oder wird er wieder ausflippen?