Enhardi par les derniers jours de lycée, Henry Samson, senior, écrit une lettre d'amour à sa voisine, Claire. Mais, quand il la rencontre à l'école en train de plaisanter et de rire avec son petit ami d'alors, il se dégonfle et ne lui dit jamais ce qu'il ressent. Dix ans plus tard, Henry rentre chez lui pour fêter le cinquantième anniversaire de sa mère. Lorsque Claire se porte volontaire pour aider Henry à organiser la fête de sa mère, tous ses anciens sentiments refont surface. Henry trouvera-t-il le courage de dire à Claire ce qu'il ressent ? Lui donnera-t-il enfin la lettre qu'il a écrite il y a toutes ces années ? Ou, va-t-il encore se dégonfler ?