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Orlando, ein Mann von idealer Adel, beginnt seine Suche nach Liebe, Poesie, einem Platz in der Gesellschaft und einer Bedeutung im Leben, in und um den Hof des historischen Englands im späten 16. Jahrhundert. Der Segen des ewigen Lebens von Königin Elizabeth I ermöglicht ihm eine lange und tiefgründige philosophische Suche, begleitet von den Merkmalen des "edlen" englischen Lebens mit einem guten Geschmack für Ironie. Beide Seiten der Medaille werden gezeigt, wenn Orlando, teilweise genervt und angewidert von der Art und Weise, wie Männer denken und handeln, von seiner Botschaftertätigkeit im Fernen Osten genau als dieselbe Person zurückkehrt, ganz zu schweigen von seinem Geschlecht.
Orlando, eine Frau von idealer Adel, setzt ihre Reise fort, um die Wahrheit über das Leben, die Liebe und die Annäherung an das eigene Geschlecht im späten 18. Jahrhundert in England zu erkennen. Für jemanden, der vierhundert Jahre gelebt hat und keinen Tag gealtert ist, findet sie die vergessene menschliche Notwendigkeit nach Androgynität als Schlüssel zum Glück ihres eigenen sowie ihrer Tochter. Sally Potters Adaption von Virginia Woolfs Orlando erzählt nicht nur die Geschichte auf Film mit brillantem visuellem Design, sondern versucht auch, die Handlung zu erweitern, wie es Woolf getan hätte, wenn sie bis zum Ende des zwanzigsten Jahrhunderts gelebt hätte.