Der Erzähler, ein gutaussehender Drehbuchautor, ist unsicher in Beziehungen, seit seine Eltern gestorben sind, seine Mutter ist nach Argentinien gegangen, um einen Liebhaber zu finden, also wurde er von seinem Großvater aufgezogen.
Seine anderen Freunde sind ebenfalls Drehbuchautoren, alle mit Beziehungsproblemen: Lyle, Bryan, Samson, Mallory und sein bester Kumpel Scott, den er traf, als er versuchte, den 'lebensverändernden' Roman "Die Liebe in den Zeiten der Cholera" zurückzugeben.
Als er bei einer Wohltätigkeitsveranstaltung eine unwiderstehlich faszinierende Frau trifft, ist er zu verwirrt, um nach ihren Kontaktdaten zu fragen. Scott hilft ihm, eine fast aussichtslose Suche zu beginnen, die nach viel Mühe und Peinlichkeit sie findet und eine leidenschaftliche Affäre beginnt, nur um herauszufinden, dass sie immer noch ihrem 'zuverlässigen' britischen Verlobten 'Stuffy' treu ist.
Der Großvater ermutigt ihn trotzdem für die Liebe zu kämpfen, was bedeutet, gegen ihre Hochzeit in San Francisco zu protestieren, ohne den tatsächlichen Ort zu kennen.
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