Gerade als die Sommerferien in ihrem letzten Jahr an der High School beginnen, sind vier Jungen, beste Freunde seit ihrer Kindheit, entmutigt, als sie feststellen, dass sie die letzten Jungfrauen an ihrem Institut sind. Dann kehrt eine alte Freundin, ein hübsches Mädchen, das früher in ihrer Straße lebte, bevor sie wegzog, für die Ferien in die Nachbarschaft zurück. Sie ist jedoch nicht wie die „kleine Prinzessin“, an die sie sich erinnern, und sie möchte sich zu einer Zeit wieder verbinden, in der die vier Jungen versuchen, ihre Kindheitspossen zu überwinden. Die vier Jungs leben in einer kleinen Geschäftsstraße, in der jeder jeden kennt, und müssen sich durch besorgte Eltern, sich einmischende Lehrer, Freunde aus der Kindheit, Schwärmereien und ihre eigene Unsicherheit und Unbeholfenheit navigieren, während sie versuchen, ihre Jungfräulichkeit zu verlieren, bevor der Sommer vorbei ist.