Alors que commencent les vacances d'été de leur dernière année de lycée, quatre garçons, meilleurs amis depuis l'enfance, sont découragés d'apprendre qu'ils sont les derniers vierges de leur institut. C'est alors qu'une vieille amie, une jolie fille qui vivait dans leur rue avant de déménager, revient dans le quartier pour les vacances. Pourtant, elle n'a rien à voir avec la "petite princesse" dont ils se souviennent et elle veut se reconnecter à un moment où les quatre garçons essaient de dépasser leurs bouffonneries d'enfance. Vivant dans une petite rue commerçante où tout le monde connaît tout le monde, les quatre garçons devront naviguer à travers des parents inquiets, des enseignants intrusifs, des amis d'enfance, des béguins et leurs propres insécurités et maladresses alors qu'ils tentent de perdre leur virginité avant la fin de l'été.