Street Walking ist eine Dramedy, die Tommy Walker folgt, der mit T.J. Miller für Komfort durch Comedy. Er erkennt, dass er anderen helfen möchte, indem er seinen eigenen Podcast startet, aber er hat kein Geld für Ausrüstung. Tommy bekommt einen Job in einem Supermarkt, um seinen Podcast zu bezahlen. Sobald er das Geld bekommt, startet er seinen Podcast "Street Walking with Tommy Walker", indem er die Leute auf der Straße bittet, an seinem Podcast teilzunehmen. Es ist erzwungen und nicht lustig, also ist er damit unzufrieden. Er geht zu T.J. Miller steht live auf und trifft ihn nach der Show. Sie sprechen über die absurde Philosophie und Tommy erkennt, dass er mit den Menschen über die Lebensphilosophie sprechen und eine echte Verbindung herstellen muss. Das Lustige wird kommen, weil er lustig ist, aber es steht nicht im Mittelpunkt. Tommy hört auf, im Außen nach Bestätigung zu suchen und findet sie in sich selbst und Tommy findet nun in jeder Situation das Komische, sogar wie die Liebe seines Lebens ihn für eine andere Person mit gleichem Namen verlassen hat.