Street Walking est une comédie dramatique qui suit Tommy Walker qui rompt avec et se tourne vers un podcast Cashing In with T.J. Miller pour le confort à travers la comédie. Il se rend compte qu'il veut aider les autres en lançant son propre podcast, mais il n'a pas d'argent pour l'équipement. Tommy trouve un emploi dans une supérette pour payer son podcast. Une fois qu'il a obtenu l'argent, il commence son podcast "Street Walking with Tommy Walker" en demandant aux gens de la rue d'être sur son podcast. C'est forcé et pas drôle, donc il en est mécontent. Il va voir T.J. Miller se lève en direct et le rencontre après le spectacle. Ils parlent de philosophie absurde et Tommy se rend compte qu'il doit parler de philosophie de vie avec les gens et établir un lien authentique. Le drôle viendra parce qu'il est drôle, mais ce n'est pas l'objectif. Tommy arrête de chercher la validation vers l'extérieur et la trouve en lui-même et Tommy trouve maintenant le drôle dans chaque situation, même comment l'amour de sa vie l'a quitté pour une autre personne du même nom.