Es ist 1884 in Yonkers, New York. Dolly Gallagher-Levi ist eine Jane-of-all-Trades, aber ihr neuestes und lukrativstes Geschäft ist als Heiratsvermittlerin, die Männer mit Frauen vermittelt, mit der Absicht der Ehe. Diese Arbeit ist ironisch, da sie selbst zuvor verheiratet war und die Erfahrung nicht genoss. Ihr neuester Kunde ist der ältere geizige Einzelhandelsbesitzer, Horace Vandergelder, der seine beiden jungen schüchternen Angestellten, Cornelius Hackl und Barnaby Tucker, bis aufs Äußerste ausnutzt. Da Horace ihnen keinen freien Tag gibt, planen Cornelius und Barnaby, den Laden zu schließen und sich einen Tag lang nach New York zu schleichen, um ein Mädchen zu treffen und zu küssen. In New York entdeckt Cornelius Irene Molloy, eine junge Hutmacherin, auf die er sein Augenmerk richtet. Bei ihrem Treffen ist Cornelius sich nicht bewusst, dass sie auch eine mögliche Braut von Horace ist. Abgesehen davon, was zwischen Horace, Cornelius und Irene passiert, könnte Dolly selbst trotz ihrer gegenteiligen Worte bereit für die Ehe sein.