Die Charlestown-Nachbarschaft von Boston ist bekannt dafür, eine hohe Anzahl von bewaffneten Räubern hervorzubringen, Generation für Generation. Diese Räuber verlassen ihr Leben in Charlestown nie aus eigenem Antrieb, der Nachbarschaft, in der es ein ungeschriebenes Gesetz gibt, um diesen Lebensstil zu schützen. Zu diesen Räubern gehören die Freunde Doug MacRay, James Coughlin, Albert 'Gloansy' Magloan und Desmond Elden.
Doug und James behandeln sich insbesondere wie Familie, da die Coughlins für Doug realistischerweise seit dem Verschwinden von Dougs Mutter und der Inhaftierung seines Vaters, Stephen MacRay, wie eine Familie für ihn waren. James' alleinerziehende Mutter Schwester, die drogenabhängige Krista Coughlin, und Doug haben eine lockere sexuelle Beziehung. Die Vier führen einen größtenteils erfolgreichen Bankraub durch, nehmen jedoch aufgrund von Umständen die Bankmanagerin Claire Keesey für kurze Zeit als Geisel, bevor sie sie körperlich unversehrt freilassen.
Sie erfahren, dass Claire in Charlestown lebt, also wollen sie sicherstellen, dass sie nichts gesehen hat, was sie belasten könnte, wenn sie jemals auf sie treffen würden. Deshalb beginnt Doug eine persönliche Beziehung mit ihr, um herauszufinden, was sie weiß und was sie der Polizei und dem FBI erzählt hat, die die Ermittlungen übernommen haben. Er erfährt, dass sie einige Informationen vor den Behörden zurückgehalten hat, um sich selbst zu schützen, aber Informationen, die James besonders identifizieren könnten. Aber Doug verliebt sich langsam in sie, so wie sie sich in ihn verliebt.
Letztendlich träumt Doug davon, sein Leben in Charlestown zu verlassen, um mit Claire irgendwo anders zu sein. Aber Doug muss versuchen, seine wahre Identität vor ihr geheim zu halten und die Tatsache, dass er sie sieht, vor seinen Kollegen zu verbergen. Aber das Verlassen ist nicht so einfach, wie er es gerne hätte, da er und die Bande von einem örtlichen Gangster namens Fergie mit einem großen Auftrag beauftragt werden, ob Doug es mag oder nicht. Und Adam Frawley, der leitende Ermittler des FBI, findet Beweise, die die Vier mit dem Bankraub und einem anschließenden Überfall auf einen Geldtransporter in Verbindung bringen, also ist er ihnen auf der Spur, um Beweise zu finden, die sie tot oder lebendig wegschicken werden.
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