Il quartiere di Charlestown di Boston è rinomato per la produzione di un gran numero di rapinatori armati, generazione dopo generazione.
Questi rapinatori non lasciano mai la loro vita a Charlestown di propria volontà, il quartiere dove c'è un codice non scritto per proteggere quel modo di vivere.
Questi rapinatori includono gli amici Doug MacRay, James Coughlin, Albert 'Gloansy' Magloan e Desmond Elden.
Doug e James in particolare si trattano come famiglia, poiché i Coughlin sono stati realisticamente tali per Doug fin da quando la madre di Doug è scappata e il padre di Doug, Stephen MacRay, è stato mandato in prigione.
La sorella single e tossicodipendente di James, Krista Coughlin, e Doug hanno una relazione sessuale occasionale.
Il quartetto porta a termine una rapina in banca per lo più riuscita, ma a causa delle circostanze prendono in ostaggio la direttrice della banca, Claire Keesey, per un breve periodo prima di rilasciarla fisicamente indenne.
Scoprono che Claire vive a Charlestown, quindi vogliono assicurarsi che non abbia visto nulla che potrebbe incolparli se mai si fossero incontrati con lei.
Di conseguenza, Doug inizia una relazione personale con lei per scoprire cosa sa e cosa ha detto alla polizia e all'FBI, che hanno preso in carico l'indagine.
Scopre che ha tenuto alcune informazioni nascoste dalle autorità per la sua protezione, ma informazioni che potrebbero identificare James in particolare.
Ma Doug si innamora lentamente di lei, così come lei di lui.
Infine, Doug sogna di lasciare la sua vita a Charlestown per stare con Claire da qualche altra parte.
Ma Doug deve cercare di nasconderle la sua vera identità e mantenere il fatto che la sta frequentando nascosto ai suoi colleghi.
Ma andarsene non è così facile come vorrebbe, poiché lui e la banda sono incaricati di un grosso lavoro da un gangster locale di nome Fergie, che piaccia o no a Doug.
E Adam Frawley, l'investigatore capo dell'FBI, trova prove che collegano il quartetto alla rapina in banca e a una successiva rapina di un furgone blindato, quindi è sulle loro tracce per trovare prove che li mandino via morti o vivi.
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