Seit den 1930er Jahren hatte kein Brettspiel den anhaltenden weltweiten Erfolg von Monopoly. Obwohl es als Protestsimulation begann, entwickelte sich das Spiel zu einer willkommenen Wunscherfüllungsphantasie, ein finanzieller High Roller in der Weltwirtschaftskrise zu sein. In diesem Film wird die Geschichte des Spiels mit seinem enormen Einfluss auf die Populärkultur und den kleinen Eigenheiten, die sich daraus entwickelt haben, nacherzählt. Darüber hinaus werden wir verschiedenen Spielern auf der ganzen Welt vorgestellt, die um echte Geldpreise konkurrieren, die weit über 200 $ liegen.