Dagli anni '30, nessun gioco da tavolo ha avuto il duraturo successo mondiale di Monopoly. Sebbene sia iniziato come una simulazione di protesta, il gioco si è evoluto in un gradito desiderio che soddisfa la fantasia di essere un high roller finanziario nella Grande Depressione. In questo film, la storia del gioco viene raccontata con la sua enorme influenza sulla cultura popolare e le piccole idiosincrasie che sono cresciute attorno ad esso. Inoltre, veniamo presentati a vari giocatori che competono in tutto il mondo per premi in denaro reale che vanno ben oltre i $200.