Health fanatic Melanie (Karissa Lee Staples) ha cancelado no una, sino tres bodas; la última vez huyó de la iglesia en el último segundo. Ha decidido ignorar a los hombres por un tiempo y enfocarse en su negocio con su hermana.
Damon (Peter Mooney) es un soltero comprometido que se burla de todos sus amigos que se han establecido y han tenido hijos, pero está seguro de que podría comprometerse cuando quiera. Acepta una apuesta de su jefe en la empresa de marketing para la que trabaja, que no puede conocer a una mujer y lograr que diga que sí dentro de los 30 días de conocerla.
Pero cuando conoce a Melanie, hacer que se enamore de él es más difícil de lo que pensaba; complica las cosas al darse cuenta de que realmente tiene sentimientos genuinos por ella, y luego uno de sus ex novios descubre que Damon solo está saliendo con ella por una apuesta.