Health fanatic Melanie (Karissa Lee Staples) ha rinunciato non a uno ma a tre matrimoni; nell'ultimo ha visto lei fuggire dalla chiesa all'ultimo secondo. Ha deciso di ignorare gli uomini per un po' e concentrarsi sul suo business con sua sorella.
Damon (Peter Mooney) è un scapolo convinto che deride tutti i suoi amici che si sono sistemati e hanno avuto figli ma è sicuro di poter chiudere l'affare quando vuole. Accetta una scommessa dal suo capo alla società di marketing per cui lavora che non può incontrare una donna e farla dire di sì entro 30 giorni dal suo incontro. Ma quando incontra Melanie, farla innamorare di lui è più difficile di quanto pensasse; complica le cose rendendosi conto di avere sentimenti genuini per lei - e poi uno dei suoi ex scopre che Damon sta solo frequentando lei per una scommessa.