¿Qué importancia tiene la verdad a la hora de enamorarse? Bella es una camarera de un café de Manhattan, a punto de cumplir 35 años, atrapada en una aventura a largo plazo que no va a ninguna parte. Paul es viudo y se enfrenta solo a la vejez. La madre de Bella la pone con Bruno, un novelista / taxista al que le gusta saltar de la cama y cuya ex esposa espera que sus dos hijos se queden con él por un tiempo. Mientras Bruno aprende algo de madurez de su hija pequeña, Paul responde a un anuncio personal colocado por una "viuda, 60". Las dos parejas, junto con uno de los amigos mayores de Paul y una stripper junguiana, deciden cómo iniciar una relación en estos días, qué hacer cuando alguien que te gusta te decepciona y cuándo decir la verdad.