Quão importante é a verdade ao se apaixonar? Bella é uma garçonete de um café em Manhattan, prestes a completar 35 anos, presa em um caso de longo prazo que vai a lugar nenhum. Paul é viúvo e enfrenta a velhice sozinho. A mãe de Bella a coloca com Bruno, um romancista / taxista que gosta de pular na cama e cuja ex-mulher espera que seus dois filhos fiquem com ele por um tempo. Enquanto Bruno aprende um pouco de maturidade com sua filha, Paul responde a um anúncio pessoal colocado por uma "viúva de 60 anos". Os dois casais - junto com um dos amigos mais velhos de Paul e uma stripper junguiana - decidem como iniciar um relacionamento atualmente, o que fazer quando alguém de quem você gosta o desaponta e quando dizer a verdade.