Trevor Hale es atractivo, ingenioso e inusualmente inteligente, y puede que sea Cupido, el dios greco-romano del amor erótico. Probablemente no, pero él piensa que sí. La insistencia de Trevor en que es Cupido lo lleva a un hospital psiquiátrico, donde conoce a la psicóloga Claire Allen, una autoridad reconocida en romance. Trevor le cuenta a Claire que ha sido despojado de sus poderes divinos por Zeus, y exiliado del Monte Olimpo como castigo por su arrogancia.
Para recuperar su lugar entre los dioses, Trevor debe unir a 100 parejas en un amor eterno, sin su arco y flechas. Claire no cree en Cupido, pero arriesga su carrera al liberar a Trevor del hospital y asumir la responsabilidad de su comportamiento. Trevor consigue trabajo como bartender, y regularmente interrumpe las sesiones de terapia grupal de Claire, mientras planea su campaña para promover el romance y ganarse su regreso al Olimpo.
Mientras fomenta el abandono sexual en los demás, Trevor permanece célibe, creyendo que involucrarse en relaciones sexuales con un mortal lo confinará a la Tierra para siempre.