Trevor Hale é atraente, espirituoso e incomumente inteligente - e ele pode ser Cupido, o deus greco-romano do amor erótico. Provavelmente não, mas ele pensa assim. A insistência de Trevor de que ele é Cupido o leva a um hospital psiquiátrico, onde ele conhece a psicóloga Claire Allen, uma autoridade renomada em romance. Trevor conta a Claire que foi despojado de seus poderes divinos por Zeus e exilado do Monte Olimpo como punição por arrogância. Para reconquistar seu lugar entre os deuses, Trevor deve unir 100 casais em amor eterno - sem seu arco e flechas. Claire não acredita em Cupido, mas arrisca sua carreira ao liberar Trevor do hospital e assumir a responsabilidade por seu comportamento. Trevor arranja trabalho como barman e regularmente interrompe as sessões de terapia em grupo de Claire, enquanto planeja sua campanha para promover o romance e ganhar seu caminho de volta ao Olimpo. Enquanto incentiva o abandono sexual nos outros, Trevor permanece celibatário, acreditando que se envolver em sexo com um mortal o confinará à Terra para sempre.