Olivia Pershing, adicta al trabajo y divorciada desde hace mucho tiempo, de soltera Phillips, una actriz de Long Island, se va a volver a casar con su pseudo socio comercial, el igualmente adicto al trabajo Josh Johnson, un agente inmobiliario de alto nivel. Si se salieran con la suya, se casarían en una simple ceremonia civil, sin embargo, están dejando que la hija de Olivia, Grace Pershing, organice una pequeña boda de escapada de fin de semana para ellos, sin hacer preguntas importantes de su parte. Grace cree que no son románticos, personificado por el hecho de que su madre desentimentaliza los espacios para ganarse la vida, de ahí la razón por la que Grace quiere organizar algo especial para ellos. Grace elige celebrar las festividades en el Willow Lake Inn, una propiedad rural frente al lago en Vermont, Julie Turner, en nombre del Inn, haciendo la mayor parte de los arreglos localmente. Cuando la banda que Grace elige para tocar en la ceremonia cancela en el último minuto, Julie incluso hace los arreglos para un suplente, a saber, su padre, el propietario de la posada que siempre ha tenido música de alguna forma en su vida, que hace únicamente para su propio placer ahora. El fin de semana comienza con una explosión cuando Olivia llega a la posada y descubre que el dueño es la ex estrella del pop Mick Turner, su novia de la universidad, quienes fueron el primer amor del otro. Olivia actuó y escribió canciones para su banda en ese momento. Sin Olivia, Mick y la banda se fueron cuando consiguieron su primera gira y un contrato discográfico, Mick y Olivia nunca se volvieron a conectar después de eso basándose únicamente en las circunstancias del momento, lo que llevó a un malentendido de la situación por ambas partes, todo esto sucediendo. Hace treinta años. Según la forma en que terminó su relación, su reunión es incómoda. Otra persona que no estará feliz de ver a Mick es Nora Winters, la crítica madre soltera de Olivia, quien nunca pensó que Mick fuera lo suficientemente dedicado a Olivia, se centró demasiado en la música. Grace no sabía nada de esta vida pasada de su madre, mientras que Julie solo sabía de una mujer con la que su padre salió en la universidad. Mick, recientemente enviudado, considerado en gran medida como la atracción del área de la mediana edad, se ha sentido listo recientemente para volver a ingresar al grupo de citas. Pronto tendrá el nido vacío y solo con los recuerdos, Mick está pensando en vender la posada, que tiene problemas para decirle a Julie, ya que es el único hogar que ha conocido. Grace, Julie y Duke, el chef del Inn que era el baterista de la banda, ven una chispa entre Mick y Olivia, Duke que los conocía como pareja. Aunque a Grace le gusta Josh, lo ve más como un socio comercial que como un esposo para su madre. Como tal, Grace, Julie y Duke esperan que el curso del amor verdadero suceda para que Olivia y Mick tengan un felices para siempre, incluso si es treinta años más tarde de lo que debería haber sido.