A viciada em trabalho há muito divorciada Olivia Pershing, nascida Phillips, uma stager de Long Island, vai se casar novamente, com seu pseudo-parceiro de negócios, o igualmente workaholic Josh Johnson, um corretor de imóveis de alto nível. Se eles pudessem, eles se casariam em uma cerimônia civil simples, no entanto, eles estão deixando a filha de Olivia, Grace Pershing, organizar um pequeno casamento de fim de semana para eles, sem grandes perguntas. Grace acredita que eles não são românticos, simbolizado pelo fato de que sua mãe dessentimentaliza os espaços para viver, daí a razão pela qual Grace quer arranjar algo especial para eles. Grace opta por realizar as festividades no Willow Lake Inn, uma propriedade rural de Vermont à beira do lago, Julie Turner, em nome do Inn, fazendo a maioria dos arranjos localmente. Quando a banda que Grace escolhe para se apresentar na cerimônia cancela no último minuto, Julie até arranja um substituto, ou seja, seu pai, o dono da pousada que sempre teve música de alguma forma em sua vida, o que ele faz apenas para sua próprio prazer agora. O fim de semana começa com um estrondo quando Olivia chega ao Inn e descobre que o proprietário é o ex-pop star Mick Turner, seu namorado da faculdade, eles que foram o primeiro amor um do outro. Olivia se apresentou e escreveu músicas para sua banda na época. Sem Olivia, Mick e a banda terem saído quando conseguiram sua primeira turnê e um contrato de gravação, Mick e Olivia nunca mais se reconectaram depois disso com base apenas nas circunstâncias da época, levando a um mal-entendido da situação de ambas as partes, tudo isso acontecendo. trinta anos atrás. Com base na maneira como o relacionamento deles terminou, o reencontro deles é desconfortável. Uma outra pessoa que não ficará feliz em ver Mick é a crítica de Olivia, casada, mas atualmente mãe solteira Nora Winters, que nunca pensou que Mick fosse dedicado o suficiente a Olivia, ele se concentrava demais na música. Grace não sabia nada sobre a vida passada de sua mãe, enquanto Julie sabia apenas de uma mulher que seu pai namorou na faculdade. O recém-viúvo Mick, amplamente visto como o apanhado da área do conjunto de meia-idade, só recentemente se sentiu pronto para reentrar no pool de namoro. Logo para ser um ninho vazio e sozinho com apenas as memórias, Mick está pensando em vender a pousada, que ele tem problemas em dizer a Julie, pois é a única casa que ela já conheceu. Grace, Julie e Duke, o chef do Inn que era o baterista da banda, veem uma faísca entre Mick e Olivia, Duke que os conhecia como um casal. Embora Grace goste de Josh, ela o vê mais como um parceiro de negócios do que um marido para sua mãe. Como tal, Grace, Julie e Duke esperam que o curso do amor verdadeiro aconteça para que Olivia e Mick tenham um felizes para sempre, mesmo que seja trinta anos depois do que deveria.