Flogging Margaret es una historia de amor sobre venganza. Un año después de que Keith es dejado por su novia de la universidad, es hora de seguir adelante con su vida. Su mejor amigo y constante agitador Chainsaw es el único en su vida dispuesto a darle una patada lo suficientemente fuerte en el trasero para sacarlo de la cama y llevarlo al mundo real.
Ellos pasan tiempo juntos e incluso trabajan juntos como "investigadores de relaciones", atrapando a esposos, esposas infieles y más, y lo hacen bien. Después de encontrarse con el viejo amigo de Keith, Joey, quien por cierto acaba de salir del clóset, los ojos de Keith y Chainsaw se abren a un mundo de mujeres hermosas, fiestas y un par de dominatrix alemanas llamadas Ursula y Helga.
En su primera salida juntos a un club nocturno, Keith conoce a la chica de sus sueños, Chloe. Ella es divertida, hermosa, le gusta las fiestas, le gustan las mismas cosas que a él, la chica de ensueño de cualquier hombre. Las chispas comienzan a volar durante varias rondas de shots y de regreso a la habitación.
¿Quién debería aparecer para arruinar este maravilloso momento sino Margaret? La ex novia de Keith y la pesadilla de Chainsaw. Siempre llevaba los pantalones en la relación y tiene un poder sobre Keith que solo Chainsaw y una misteriosa bolsa marrón pueden detener.
¿Keith consigue a la chica? ¿Margaret consigue al chico? ¿Quién azota a Margaret? ¿Es la venganza un plato que se sirve frío o hirviendo?