Flogging Margaret é uma história de amor sobre vingança. Um ano depois de Keith ser dispensado por sua namorada da faculdade, é hora de seguir em frente com sua vida. Seu melhor amigo e agitador constante, Chainsaw, é o único em sua vida disposto a chutá-lo com força suficiente para tirá-lo da cama e levá-lo para o mundo real.
Eles saem juntos e até trabalham juntos como "investigadores de relacionamentos", pegando maridos, esposas infiéis e muito mais, e fazendo isso bem. Depois de se encontrarem com o antigo amigo de Keith, Joey, que por sinal acabou de sair do armário, os olhos de Keith e Chainsaw se abrem para um mundo de mulheres bonitas, festas e um casal de dominatrix alemãs chamadas Ursula e Helga.
Em sua primeira saída juntos em uma boate, Keith conhece a garota dos seus sonhos, Chloe. Ela é divertida, bonita, gosta de festas, gosta das mesmas coisas que ele, a garota dos sonhos de qualquer homem. Faíscas começam a voar ao longo de várias rodadas de shots e de volta para o quarto. Quem deveria aparecer para estragar este momento maravilhoso senão, Margaret. A ex-namorada de Keith e o tormento de Chainsaw. Ela sempre mandava na relação e tem um poder sobre Keith que apenas Chainsaw e uma misteriosa sacola marrom podem parar.
Keith consegue ficar com a garota? Margaret fica com o cara? Quem castiga Margaret? A vingança é um prato que se serve frio ou fervendo?