Gregory's Girl
Gregory es un torpe y desgarbado escocés de 16 años en plena pubertad. El objeto de su afecto es Dorothy, en parte porque es una talentosa delantera que tomó su lugar en el equipo de fútbol masculino de su escuela, relegándolo a ser un distraído portero. Intenta insinuarse en su vida tanto como sea posible a través de sus intereses, como aprender italiano, sin decirle directamente que le gusta.
Sus amigos varones de Gregory no son de ayuda para aconsejarle sobre cómo entablar una relación con Dorothy. La única persona en quien confía y que le brinda consejos constructivos es su hermana de 10 años, Madeline.
Cuando Gregory finalmente reúne el valor para invitar a salir a Dorothy, no recibe la respuesta que esperaba. Descubre que Dorothy habla con sus amigas sobre estos temas tanto como Gregory lo hace con sus amigos, cada lado estrategizando para alcanzar su propio objetivo deseado.