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Gregory è un goffo e magrolino sedicenne scozzese nel bel mezzo della pubertà. L'oggetto del suo affetto è Dorothy, in parte perché è una talentuosa attaccante che ha preso il suo posto nella squadra di calcio maschile della loro scuola, relegandolo a portiere distratto. Cerca di insinuarsi nella sua vita il più possibile attraverso i suoi interessi, come imparare l'italiano, senza dirle direttamente che gli piace. Gli amici maschi di Gregory non sono d'aiuto nel consigliarlo su come instaurare una relazione con Dorothy. L'unica persona a cui confida che fornisce consigli costruttivi è sua sorella di 10 anni, Madeline. Quando Gregory finalmente trova il coraggio di chiedere a Dorothy di uscire, non ottiene la risposta che si aspetta. Scopre che Dorothy parla con le sue amiche di tali questioni tanto quanto fa Gregory con i suoi amici, ognuno strategizzando per il proprio fine desiderato.