"Hats Off to Christmas!" cuenta la historia de Mia (Duff), la leal y trabajadora gerente de la tienda de sombreros de Navidad de su pequeño pueblo, quien se ve sorprendida cuando su jefe de más de diez años le pide que entrene a su hijo, Nick (Cupo), para un puesto vacante de alta dirección que Mia había estado deseando. A pesar de que Nick es un apuesto y exitoso consultor de negocios de la ciudad de Nueva York, Mia encuentra frustrante entrenarlo hasta que Nick muestra interés en el hijo de Mia, Scotty (Sean Michael Kyer, "Girl in Progress", "The Color of Rain"), ayudando a Scotty con un concurso de tallado de calabazas.
Sin embargo, la fe de Mia en Nick disminuye rápidamente cuando Nick no se presenta al concurso. Para proteger a su hijo de más decepciones, Mia intenta mantener a Nick fuera de su frágil vida junto a Scotty, y Nick debe decidir si quedarse en el pequeño pueblo de Wilsonville vale la pena renunciar a los beneficios de la gran ciudad que alguna vez tuvo en Nueva York.
Mientras Mia lucha por encontrar una manera de convencer a Scotty de regresar a la terapia física para que pueda volver a caminar, pronto se da cuenta de que Nick puede ser el milagro de Navidad que ha estado esperando.