Mia (Duff), la fedele e laboriosa manager del negozio di cappelli di Natale della sua piccola città, è colpita quando il suo capo da oltre dieci anni le chiede di addestrare suo figlio, Nick (Cupo), per un posto vacante di alto livello che Mia desiderava. Anche se Nick è un affascinante e di successo consulente aziendale di New York City, Mia trova frustrante addestrarlo finché Nick non mostra interesse per il figlio di Mia, Scotty (Sean Michael Kyer), aiutando Scotty con un concorso di intaglio di zucche. Tuttavia, la fiducia di Mia in Nick diminuisce rapidamente quando Nick non si presenta al concorso. Per proteggere suo figlio da ulteriori delusioni, Mia cerca di tenere Nick lontano dalla fragile vita di lei e di Scotty, e Nick deve decidere se restare nella piccola città di Wilsonville vale la pena di rinunciare ai vantaggi della grande città che aveva a New York. Mentre Mia lotta per trovare un modo per convincere Scotty a tornare alla fisioterapia in modo che possa camminare di nuovo, si rende presto conto che Nick potrebbe essere il miracolo di Natale che stava aspettando.