JACK'S HAT 'está ambientada en 1916. Es la historia de Jack Mac Manus, un chico de 21 años que tiene mucho por crecer. Jack es como cualquier tipo moderno, totalmente consumido por su apariencia, su moda, especialmente sus sombreros y mujeres. No tiene ningún interés en el mundo o los eventos fuera de su propio círculo. La realidad y la responsabilidad son conceptos ajenos. Su última obsesión es un sombrero de tweed azul con un borde de fieltro, el interior está forrado de satén y solo cuesta 1s 6d. Engatusó a su madre para conseguir el dinero para "el sombrero más nuevo del mercado". En su viaje por Dublín para comprar su nuevo sombrero, se topa con un 'personaje' de Dublín que, a pesar de sus locuras, está más en contacto con la realidad que Jack. También conoce a algunas chicas presumidas que cree que caerán a sus pies en el momento en que se ponga su nuevo sombrero. Compra el sombrero sin saber que hay una gran llamada de atención para el egoísta Jack Mac Manus en el momento en que el sombrero aterriza en su cabeza. Al salir de la sombrerería, Jack se adentra en el estallido de la lucha en el Levantamiento de 1916.