JACK'S HAT 'se passa em 1916. É a história de Jack Mac Manus, um rapaz de 21 anos que tem muito o que crescer. Jack é como todo cara moderno, totalmente voltado para si mesmo com sua aparência, sua moda, especialmente seus chapéus e mulheres. Ele não tem interesse no mundo ou eventos fora de seu pequeno círculo. Realidade e responsabilidade são conceitos estranhos. Sua última obsessão é um chapéu de tweed azul com acabamento em feltro, o interior é forrado de cetim e mede apenas 1s 6d. Ele consegue o dinheiro de sua mãe para "o chapéu mais novo do mercado". Em sua jornada por Dublin para comprar seu novo chapéu, ele se depara com um 'personagem' de Dublin que, apesar de todos os seus modos malucos, está mais em contato com a realidade do que Jack. Ele também conhece algumas garotas esnobe que ele acredita que cairão a seus pés no minuto que ele colocar seu novo chapéu. Ele compra o chapéu sem saber que há um grande alerta para o egoísta Jack Mac Manus no minuto em que o chapéu pousa em sua cabeça. Ao deixar a chapelaria, Jack começa a se manifestar no início dos combates no Levante de 1916.