Jake es escritor. Está casado con Maggie, pero su matrimonio está en problemas. No puede dejar de pensar en otras mujeres de su vida, personajes con los que inventa conversaciones. Habla constantemente con: su difunta esposa Julie, su hija Molly, su hermana Karen y su psiquiatra Edith. Todo lo que hace es tener conversaciones imaginarias con personas reales que en este momento están fuera de su vida. Maggie no puede soportar que su mente divague todo el tiempo y decide separarse durante seis meses y al final de los seis meses ellos decidirán si permanecer o no juntos. Jake tiene algunas amigas, pero pasa los seis meses, mientras espera a Maggie, solo hablando con estas personas imaginarias y algunas veces con personas reales.