En Lookin' Italian, un grupo de amigos de Nueva York deciden pasar sus vacaciones en Italia. A pesar de no tener ninguna conexión con el país, deciden hacerse pasar por italianos para disfrutar al máximo de su experiencia.
La situación se complica cuando se ven envueltos en un caso de identidad equivocada y se ven obligados a mantener la farsa para evitar ser descubiertos. A medida que se adentran en la cultura italiana, comienzan a darse cuenta de que la vida real en Italia no es tan glamorosa como la habían imaginado.
Entre malentendidos, romances y situaciones cómicas, los amigos aprenderán valiosas lecciones sobre la importancia de la autenticidad y la verdadera amistad.