Cuando eran niños, Danny y sus amigos eran grandes soñadores que se llamaban a sí mismos The Rogues, siempre se mantuvieron unidos y tenían grandes esperanzas y grandes planes para el futuro. Se inspiraron en piratas heroicos de películas antiguas como Capitán Blood de Errol Flynn. Verían estas películas juntos y soñarían con convertirse en aventureros atrevidos algún día. Unas décadas más tarde, los Pícaros todavía están juntos, pero ahora están ocupados con sus vidas adultas y sus dificultades y parece que solo Danny, un escritor con dificultades, y Sol, su mejor amigo algo acomodado y despreocupado, todavía están como para hacer el tonto. Mickey ahora es dueño de un concurrido club nocturno, Pete es un reportero de televisión para un programa diario, Marty es un pequeño empresario, Eddy es un corredor de bolsa fallido que se enfrenta a la cárcel y Bobby es un hombre de familia totalmente comprometido. Cuando Danny se entera de que su ex novia Emily, la que se escapó, se va a casar, se da cuenta de que todavía siente algo por ella y Sol lo convence de que piense en volver a contactarla antes de que sea demasiado tarde. ...